Tradiční jamajská ska hudba vznikla na počátku šedesátých let. Původně to byla směs tradičních karibských zvuků (včetně mento a calypso) a amerických R&B a duše. Byla to rychlá hudba, vytvořená pro tanec a neoddělitelně propojená s „Rude Boy“ kulturou doby, která zdůrazňovala starodávnou gangsterskou estetiku pro chudé jamajské mládí. Nahrávací společnosti v těchto dnech obecně vydávaly pouze jednoduché nebo dvojité skladby (na rozdíl od LP s plnou délkou), které hráli mobilní DJs ve svých zvukových systémech, takže tato CD jsou moderními kompilacemi těchto původních skladeb.
The Skatalites jsou kapelou z Kingstonu na Jamajce, jejíž formaci usnadnil hlavní producent Coxsone Dodd. Oni byli pozoruhodní jejich velkou rohovou sekcí, která se stala standardem pro ska hudbu, a kromě nahrávání jejich vlastních skladeb, často zálohoval jiné umělce, takový jako Desmond Dekker a Wailers. Rozešli se poté, co byl jeden z jejich zakládajících členů, Don Drummond, poslán do vězení za vraždu, ale v 80. letech se znovu vytvořili a pokračovali v prohlídce, i když jen málo z původních členů je stále naživu nebo na cestách. Toto dvojité CD je skvělým úvodem k jejich původnímu zvuku, který byl a stále má obrovský vliv.
Prince Buster byl jedním z prvních umělců, kteří do své hudby včlenili Rastafariánské prvky, zejména africké-Rastafariánské nyabinghi bubeníctví, čímž výrazně přispívali k rozvíjejícímu se zvuku ska hudby jako žánru a označovali začátek dlouhé tradice Rastafariánu vlivy, jak hudební, tak duchovní, na jamajskou populární hudbu. Zajímavé je, že samotný princ Buster se v roce 1964 skutečně přeměnil na islám. Princ Buster nahrál pro Blue Beat Records, než nakonec začal svůj vlastní titulní štítek. Je stále naživu a občas vystupuje v Londýně, kde nyní žije.
Než byl mužem, který se stal nejslavnějším jménem reggae, byl Bob Marley čistě oholeným mladým chlapcem ve Wailers, skupině známé pro své oduševnělé vokální harmonie a sladké milostné písně. Další dva zpěváci ve Wailersu, Peter Tosh a Bunny Wailer, nebyli ani slouché, a jako skupina by pokračovali v účinné změně tváře hudby, jak ji známe. Jejich raná práce je zábavná a drsná a žádný fanoušek ska nebo reggae by neměl být bez toho.
V prvních dnech ska byl Desmond Dekker největší jamajskou hvězdou. Byl také jedním z prvních jamajských hudebníků s mezinárodním hitem, s „Izraelity“ z roku 1968. Dekker nahrával s nahrávkou labyrintů Beverley's Beverley a pokračoval v nahrávání písní v žánrech rocksteady a reggae a zaznamenával legendární soubor prací, který ovlivňoval téměř každého Jamajského umělce, který ho následoval. Název tohoto alba odkazuje na kulturu Rude Boy.
Lord Creator se narodil v Trinidadu a Tobagu a zpočátku se stal populárním zpěvákem calypso. Koncem padesátých let se přestěhoval na Jamajku a jeho osobní styl calypso byl na začátku šedesátých let jedním ze stavebních kamenů ska. Byl prvním umělcem podepsaným na Island Records a pokračoval v nahrávání calypso i ska až do poloviny 70. let, kdy v podstatě zmizel a skončil bez domova. Když UB40 nahrál obal své písně „Kingston Town“, získal značné autorské honoráře a dokázal svůj život natáhnout a dokonce začít znovu cestovat.
Byron Lee a Dragonaires byli profesionálními hudebníky dobře před existencí ska: byli to oblíbená hotelová skupina, která hrála mento a americké obaly R&B pro turisty a místní obyvatele. Začali hrát ska, dokud se to už nestalo jako žánr, a začali hrát jednoduše kvůli jeho popularitě. Ukázalo se však, že tito ostřílení odborníci neměli potíže s jeho stažením a jejich převzetí ska se ukázalo jako nejlepší a nejoblíbenější hudba, která byla nahrána v časovém období. Pokračovali ve vývoji s časy po celá desetiletí, nahrávali ska, rocksteady a další žánry z celého Karibiku, a nakonec se stali nesmírně vlivnými sólovými umělci. Kapela nahrávala až do smrti Byrona Leeho na konci roku 2008.
Maytals (později známý jako Toots & Maytals) byly jednou z nejsilnějších vokálních skupin, které vyšly z hnutí ska, soupeřily pouze The Wailers. Přední zpěvák Toots Hibbert kreslí snadná srovnání s Otisem Reddingem, a to jak hlasem, tak se sdílenou schopností opravdu vytáhnout srdce z písně. V jejich raných létech, Maytals byl ve vysoké poptávce oba jako frontmen a jako záložní zpěváci, a oni někdy hráli pod jinými jmény jako doprovodné zpěváky, včetně “Cherrypies” na záznamu s Desmond Dekker. Maytals je zajímavě připočítán s bytím první skupina používat slovo “reggae” v písni, s jejich 1968 písní “dělat Reggay”, a byl vlivný v přechodech od ska k rocksteady k reggae.
Laurel Aitken pocházel ze smíšeného kubánského a jamajského původu, a stejně jako Byron Lee, začínal jako hotelový zpěvák, předváděl staré písničky mento pro turisty a také některé nahrávky nahrával. Koncem padesátých let začal hrát jamajské verze populárních amerických písniček R&B, a pokud chronologicky posloucháte jeho nahrávky z let 1957 až 1960, můžete prakticky slyšet vývoj ska. V roce 1960 se přestěhoval do Anglie, ale v obou zemích pokračoval v nahrávání a vydávání hudby. Nakonec se stal lynchpinem jak v hnutí první vlny ska na Jamajce, tak hnutí druhé vlny (dvoutónové) ska v Anglii.
Na konci 50. a počátku 60. let byl Derrick Morgan největší Jamajkou. Na jednom místě v roce 1960 zastával na sedmi nejvyšších sedmi pozicích na jamajských hitparádách pop music se sedmi různými písněmi. Původně jeho písně byly boogies a shuffles, ve stylu umělců z New Orleans jako Fats Domino, kteří byli v Karibiku na konci 50. let velmi populární. V roce 1961 však nahrál "You Don't Know" (aka "Housewives Choice"), jeden z prvních hitů ska. Derrick Morgan a princ Buster měli legendární spor, dokonce zaznamenali řadu protichůdných písní namířených proti sobě a jejich hrubí podporovatelé chlapců často vypukli v pouličních bojích. Derrick Morgan později nahrál rocksteady a reggae hudbu a stále příležitostně vystupuje.
Justin Hinds & Dominoes byli plodní rekordéry, kteří během pár let v polovině šedesátých let minulého století dali na vosk více než 70 singlů, z nichž velké procento se stalo hitem. Ačkoli oni pomohli vést přechod Jamajské hudby do rocksteady a reggae, jejich ska hity, včetně “Carry jít Bring přijít” (který vrcholil jamajské grafy pro dva celé měsíce v roce 1963), zůstat někteří nejvíce milovaní v kánonu. Justin Hinds pokračoval v cestě a zaznamenával pravidelně až do jeho smrti v roce 2005.
